来自新泽西的汤姆（JosephGordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（ZooeyDeschanel佐伊•丹斯切尔饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音…aaa

　　白人历史教师丹•邓恩（瑞恩•高斯林饰），在纽约布鲁克林一家破旧的公立中学教书，他的学生多是黑人。丹有激情和创造力，热爱学生，不遵循官方教学大纲，相信黑格尔辩证法，认为历史本质由相反力作用而成。他使得纸页间枯燥的历史生动鲜活，鼓励学生思考和分析历史，及自己周遍世界的运作法则，学生成为丹存活于社会的救生索。晚上，他是不可救药的瘾君子eee　　这种分裂的生活没有能持续多久，丹某次在空无一人的女更衣室吸毒而虚脱，被他的黑人女学生德丽（莎莉卡•艾普斯饰）发现。共同保守的阴暗秘密，拉近了他们的关系，也改变了各自的生活。